Sejak dibentuk pada tahun 1899, Milan sendiri memenangkan gelar perdananya pada tahun 1901 untuk gelar kejuaraan Italia. 5 Tahun berselang tim yang menggunakan kostum merah hitam ini kembali memenangkan piala Kejuaraan Italia di tahun 1906 dan 1907. Pada tahun 1908 Milan mengalami perpecahan yang mengakibatkan pembetukan klub Milan lainnya yang bernama Internasionale Milan.
Pada 1950, i Rossoneri menjadi salah satu tim yang ditakuti karena memiliki pemain depan yang sangat ditakuti pada saat itu. Mereka adalah pemain berkebangsaan Swedia yang benamaGunnar Gren, Gunnar Nordahl dan Nils Liedholm. Dimasa ini juga Ac Milan dihuni oleh pemain berkualitas pada masa itu dan kemenangkan terbesar meraka raih pada saat berhadapan dengan "Si Nyonya Tua" pada tanggal 5 Februari 1950 dengan skor yang cukup telak 7 - 1. (Bandar Bola
Berselang 11 tahun kemudian tepatnya pada tahun 1961 - 1962 dibawah asuhan pelatihasal Italia yakni Nereo Rocco "il Diavol" kembali memenagkan musim kompetisi ini. Dan dimusim keduanya mengikuti Piala Eropa atau yang sering kita dengar sampai saat ini Liga Champions UEFA mereka berhasil memenangkan pertandingan tersebut dengan mengalahkan wakil Portugal Benfica dengan skor 2 - 1, distadion Wembley, London disaksikan oleh 45.700 penonton di dalam stadion tersebut.
Pada dekade ke - 70 Milan menargetkan piala kesepuluh Seri - A mereka. Pada musim 1972 - 1973 Milan beberapa kali merasakan kekecewaan. Kekecewaan pertama mereka adalah gagal meraih Piala UEFA dan gagal memenangkan piala kesepuluh mereka setelah menelan hasil kekalahan saat berhadapan dengan Hellas Verona dipertandingan terakhirnya. Berselang 6 Musim kemudian tim "Merah-Hitam" pun berhasil meraih piala kesepuluh mereka.
Di Italia Jika mendapatkan piala atau Scudetto kesepuluh maka akan mendapatkan 1 bintang dikaos mereka.
Tidak hanya masa jaya saja yang pernah mereka rasain. Masa sulit pun juga mereka rasakan setelah berhasil mengangkat piala 1979 - 1880 Milan harus telempar ke Seri- B( Kasta kedua ) bersama Lazio karena F.I.G.C atau Ferderasi Sepakbola Tertinggi Italia ini menyatakan Milan terlibat dengan Skandal Perjudian Totonero 1980. Selama Berada di Seri-B Milan tidak mendapatkan kesulitan yang berarti, tidak butuh waktu lama Milan kembali ke Seri - A, namun AC.Milan menggulang kembali penyakit lama mereka dan harus mendapatkan hukuman yang serupadi tahun 1981 - 1982.
Setelah banyak masalah yang meninpah mereka datanglah seorang wirausahawan untuk mengambil alih. Pada masa itu wirausahawan yang bernama Silvio Berlusconi ini merupakan harapan baru untuk "Si Merah - Hitam”. Kedatangan Silvio membawa angin segar dengan memboyong 3 pemain Belanda dan pelatih baru bagi tim ini.
Tiga pemain Belanda yang dibawahnya adalah Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit, dan pelatih baru mereka adalah Arrigo Sacchi. Tidak hanya ketiga pemain asal Belanda saja yang dibeli mereka namun nama seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli pun berhasil mereka bawa masuk ke San Siro. Harapan dari pria kelahiran September 1936 ini kepada pelatih baru dan pemain barunya adalah untuk memgembalikan masa keemasan dari AC. Milan itu sendiri.
Perjudian ini berbuah hasil dengan memenangkan kembali gelar Seri-A musim 1987-1988. Dan ditahun 1988 - 1989 mereka juga berhasil memangkan Si Kuping Lebar ketiga mereka di tanah Catalunia saat menumbangkan perlawanan dari wakil Rumania FC Steaua Bucureşti dengan skor 0-4.
Setelah habis kontrak Sacchi pun meninggalkan tim ini dan digantikan oleh Fabio Capello ini masa ini Milan disebut sebagai "Dream Team" karena tidak pernah sekalipun mengalami kekalahan di 58 partai yang dimainkan mereka.
Ditahun 1994 dibawah asuhan pelatih asal Italia ini Milan sempat mengunjungi Indonesia dan melakukan laga uji coba melawan tim lokal yakni Persib Bandung. Tepatnya ditanggal 4 Juni 1994 keuda tim mengelar pertandingan yang dimenangkan oleh tim asal Italia ini dengan skor 8-0.
Di era abad 20 an Milan dilatih milan sering merombak rombak pelatih mereka hingga 12 pelatih. Namun pelatih paling lama dari kedua belas pelatih ini adalah Carlo Ancelotti dia sanggup bertahan dari 2001 - 2009. Selama 8 musim bermasa Milan "Don Carl" memanangakan 2 gelar Liga Champions (2002-2003 dan 2006-2007 ) , 1 Piala Dunia Antar Klub (2007) , 1 Gelar Seri-A ditahun 2003-2004, Piala Italia (2003), dan Piala Super Eropa (2003).
Ditahun 2006-2007 Milan kembali harus terkenak kasus kembali. Kali ini kasus yang dihadapinya adalah "Calciopoli" yang menyebabkan tim ini harus mendapat pengurangan 8 poin. Namun pada masa buruk liga Italia, Ac Milan dapat membuktikan dengan memenangkan "Si Kuping Lebar " dari Liverpool dengan skor 2-1.
Bandar Bola
Dan disaat ini Ac milan dimiliki oleh pemilik baru asal "Negeri Tirai Bambu" Han Li Yonghong Li. Kepemilikan baru ini membawa angin segar bagi AC. Milan yang dalam beberapa musim ini mengalami masa kelam sejak didirikan.
Dana fantastic sudah siap untuk dikeluarkan untuk membeli beberapa pemain berkualitas. Dan beberapa pemain berkualitas sudah didatangkan ke San Siro seperti Mateo Musacchio dengan harga 18 juta euro dari klub La Liga Villareal, meminjam Franck Kessie dari Atalanta Ricardo Rodriguez dari Wolfsburg dengan harga 17 juta Euro dan masih banyak pemain yang akan Vincenzo Montella ( Pelatih Ac. Milan saat ini )beli hingga penutupan bursa transfer ditutup.
